Dejan Asanović je tenisku karijeru počeo sa sedam godina. Već u najmlađim kategorijama ostvarivao je zapažene rezultate. Na nacionalnim takmičenjima u svakoj uzrasnoj kategoriji sam zauzimao neko od prva tri mjesta, u nekim kategorijama bio i državni prvak i osvajač mnogih turnira. Oprobao se i na ETA i ITF turnirima, kao i fjučers turnirima. U juniorskoj kategoriji do 18 godina je sam reprezentativac Crne Gore. Kao svoje najveće dostignuće u karijeri takmičara istakao bih članstvo u Davis Cup reprezentaciji Crne Gore 2009. na takmičenju u Monaku.

Nakon završetka profesionalne karijere, 2010. godine je počeo da radi kao trener tenisa u Teniskom Klubu „AS“ iz Podgorice. Tokom ovih 10 godina je imao priliku da radi sa velikim brojem početnika kroz škole tenisa gdje je razvijao svoje vještine uz saradnju sa mnogim ITF (Internacionalna teniska federacija) trenerima. Posebno je ponosan na razmjenu iskustava sa trenerima sa Swiss Tennis nacionalne akademije, gdje je sa još tri svoja juniora boravio u radnoj posjeti. Vrlo brzo od početka karijere, počeo je obavljati svoj trenerski posao sa takmičarima u svim uzrasnim kategorijama. Potvrda uspješne saradnje jesu mnogi osvojeni trofeji.

Sportski je direktor Teniskog kluba AS – godinama unazad obavljao je ulogu sportskog direktora u klubu koji je 15 godina zaredom organizovao ITF turnir, što je najznačajnije takmičenje u teniskom sportu u Crnoj Gori. Pored ovog turnira, klub uspješno organizuje sva takmičenja iz nacionalnog kalendara takmičenja kao i mnoge turnire u neprofesionalnoj kategoriji od kojih posebno ističe tradicionalni diplomatski turnir i studentsko prvenstvo. Organizator je Evropskog univerzitetskog teniskog prvenstva – čiji je domaćin 2019 bila Crna Gora. Teniski sudija – na nacionalnim takmičenjima i Predsjednik Teniskog kluba AS od 03/21.